Em um game que não faz parte da cronologia da série, Leon pode ser visto agindo ao lado de Barry Burton. Resident Evil Gaiden trata dos acontecimentos a bordo do Cruzeiro Starlight, para onde o ex-novato foi enviado para investigar e destruir um novo tipo de arma biológica.

O desaparecimento de Leon motiva a chegada de Barry no local. Juntos, os dois encontram uma sobrevivente chamada Lucia que tem um estranho poder: ela é capaz de se comunicar com as armas biológicas, justamente por estar infectada por elas. A missão assume ares ainda mais preocupantes quando eles percebem que a Amoeba, a tal criatura presente no local, é capaz de tomar a forma de animais e pessoas.

Após enfrentarem o monstro, Lucia é curada de sua infecção. Os três escapam juntos, mas, ao final do game, Leon é mostrado com o mesmo sangue verde de Amoeba, indicando que a criatura estava escapando ao lado dos heróis. O destino do verdadeiro Leon não é revelado.

Outras aparições

Um dos personagens mais queridos entre os fãs não poderia ficar de fora dos filmes de Paul Anderson. Após incessantes pedidos dos aficionados, Leon Kennedy finalmente aparecerá em Resident Evil 5: Retribuição, sendo interpretado pelo ator Johann Urb.

A estreia do personagem, porém, contradiz fatos da própria cronologia dos longas. Segundo uma edição do jornal The Raccoon City Times, divulgada na época do lançamento de Resident Evil 2: Apocalipse, Leon foi o parceiro de Jill Valentine durante o incidente na mansão de Spencer e morreu no local. Por ser um documento alheio aos filmes e divulgado para fins de publicidade, porém, a informação pôde ser facilmente ignorada pelo roteirista Paul Anderson.

O personagem também foi um dos destaques de Resident Evil: Operation Raccoon City. Em determinado momento do game, os agentes da Umbrella enviados para conter o incidente na cidade recebem a ordem de assassinar Leon, que descobriu o segredo por trás das atividades ilegais da empresa. Ao final do título, os jogadores podem escolher entre matar ou proteger o policial.

Ainda, ele faz uma pequena participação como um dos personagens secretos de Trick’N Snowboarder, game esportivo produzido pela Capcom para o PlayStation. O personagem aparece também em forma de carta nos games SNK vs Capcom Card Fighter’s Clash eUltimate Marvel Vs. Capcom 3.